La Diario de vampiro Lorenzo (Michael Malarkey), también conocido como Enzo, nunca lo tuvo fácil. Inicialmente un antagonista que se convierte en un héroe a medida que avanza el programa, Enzo era un huérfano que creció en las calles de Inglaterra. Lily Salvatore lo convirtió en vampiro, aparentemente abandonado por su padre y experimentado durante más de una década por la Sociedad Agustina. Se enamora de la mujer que lo estudia, Maggie James, pero Maggie es asesinada y finalmente asesinada por Damon Salvatore (Ian Somerhalder). Finalmente se hace amigo de Damon, pero el vampiro lo deja morir cuando inicia un incendio y escapa de los Agustinos. Enzo ha muerto más de una vez, y tan pronto como las cosas mejoran para él y Bonnie (Kat Graham), es asesinado para siempre por Stefan (Paul Wesley) cuando intenta matar al comatoso Elena . Dado que la muerte es bastante común en la serie, no sorprende que Enzo no haya llegado al final de la serie. Pero, ¿por qué Stefan mató a Enzo en primer lugar?
Todo comienza con el trato que Stefan hace con Cade. En la octava temporada del programa, Seline secuestra a Lizzie y Josie y planea sacrificarlas a Cade, el gobernante del infierno. Un Stefan desesperado se ofrece a sí mismo y a Damon como sirvientes en su lugar y Cade está de acuerdo. Cade luego le pide a Stefan que apague su humanidad y se convierta en su malvado alter ego, el Destripador. El vampiro está de acuerdo, con la condición de que él y Damon sean liberados de su eterna servidumbre. Bajo la influencia de Cade, Stefan causa estragos en la ciudad antes de que Cade le dé una última tarea: matar a Elena o matar a 100 personas. Con su humanidad apagada y creyendo que Elena solo se interpone en su relación con su hermano, Stefan decide matarla a ella en lugar de a 100 personas. Desafortunadamente, esto lo puso justo en el camino de Bonnie y Enzo.
Enzo se encuentra con Bonnie en la temporada 5 cuando secuestra a Jeremey para usarlo como palanca contra la bruja. Él la obliga a lanzar un hechizo localizador para encontrar a un miembro de la Sociedad Agustina responsable de la tortura de Enzo. Si bien su relación comienza sobre una base inestable, Enzo recurre a Bonnie después de que se suicida al hacer que Stefan le arranque el corazón. Bonnie finalmente encuentra una manera de traerlo de regreso del Otro Lado junto con Caroline.
Comienzan su relación romántica en la temporada 7 después de que Enzo salva a Bonnie de la Armería, una organización especializada en lo oculto. Tres años después, los dos se enamoran, y Bonnie restaura la mente de Enzo después de que una sirena lo ataca psíquicamente. A medida que su relación crece, también lo hacen sus planes para una familia y una larga vida juntos. Enzo inicialmente ofrece a Bonnie un frasco de su sangre para convertirla en vampiro, pero sabiendo que está conectada con Elena, Bonnie no está segura de cómo proceder. Ella le pide a Enzo que pruebe la sangre de Elena y vuelva a ser humana, ya que la sangre de Elena contiene la cura para el vampirismo.
Pasan un día romántico juntos antes de que Bonnie se prepare para tomar un poco de sangre de Elena para dársela a Enzo, pero todo cambia cuando Stefan llega para matar a Elena. Al encontrar a Enzo en su camino, Stefan le arranca el corazón por detrás, dejando a Bonnie devastada para encontrar su cuerpo después de que ella detiene a Stefan y le inyecta la cura.
Horrorizada y desconsolada después de encontrar muerto al amor de su vida, Bonnie suelta un grito sobrenatural. Esto crea una dimensión alternativa donde Enzo se le aparece y la consuela. Él le pide que perdone a Stefan, señalando que también ha hecho cosas terribles en su pasado mientras estaba bajo la influencia de un poder superior. Enzo sabe por experiencia que el odio devorará a Bonnie por dentro. Enzo le recuerda que debe apreciar las cosas buenas de su vida y le ruega que lo recuerde cuando eran felices.
Bonnie finalmente pierde su conexión con Enzo cuando el fuego del infierno amenaza la ciudad de Mystic Falls, pero en el final de la serie, Enzo la encuentra una vez más. Ella se está preparando para viajar por el mundo cuando su espíritu se le aparece y le dice que olvidó su pasaporte. Bonnie no puede verlo, pero siente su presencia y recuerda su promesa de que nunca estará sola.
