La personalidad sarcástica pero dulce de Logan fue obvia desde el momento en que comenzó una relación con Rory en Chicas Gilmore . Uno de los mejores ejemplos de esto proviene del hecho de que comenzó a llamarla 'Ace' rápidamente después de conocerse. Así es como surgió ese apodo en el programa de CW.
Rory conoció a Logan mientras ambos asistían a Yale y trabajaban para el periódico escolar. Fue presentado específicamente en Chicas Gilmore Temporada 5 Episodio 3, 'Escrito en las estrellas'. La pareja se unió cuando Rory decidió hacer una historia sobre la Brigada de Vida y Muerte, una sociedad secreta de la que formaba parte. Inicialmente, la personalidad de Logan apagó a Rory, ya que parecía el típico playboy rico, pero continuaron conociéndose incluso después de que Rory terminó su historia. A pesar de sus diferencias, Rory se enamoró de él y el sentimiento fue mutuo por Logan; de hecho, el programa implica que podría haberse enamorado de Rory primero. El hecho de que Logan llame a Rory 'Ace' es una fuerte evidencia de esta idea.
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Logan usó el apodo por primera vez tres episodios más tarde en 'Norman Miller, I'm Pregnant!' En la superficie, era una referencia a la habilidad y aspiración de Rory de convertirse en un periodista profesional o en un 'reportero de primera'. Pero el uso del apodo no se detuvo allí. A partir de ese momento, Rory y Logan salieron durante la gran mayoría de Chicas Gilmore y Logan continuó refiriéndose a ella como Ace a lo largo de todo. El apodo se convirtió en algo más que una referencia al objetivo de Rory. Para Logan, fue un término cariñoso.
En la superficie, Logan parece sarcástico y lleno de sí mismo, exudando confianza y encanto. Como venía del dinero, estaba acostumbrado a conseguir lo que quisiera y también tendía a salirse con la suya con un comportamiento imprudente. Por el contrario, Rory es cuidadosa y calculada y ha tenido que trabajar por todo lo que tiene. En resumen, son completamente opuestos. Esas características opuestas inicialmente molestaron a Rory, y Logan pudo entender esto de inmediato. Llamarla 'Ace' era su forma de burlarse suavemente de Rory por su comportamiento serio y la forma en que consideraba su trabajo como estudiante de periodismo en la máxima importancia. Como alguien completamente despreocupado, Logan encontró humor en esto.
Pero como Chicas Gilmore prosiguió, Logan comenzó a mostrar su lado más dulce y vulnerable a Rory. Su padre lo trataba más como una inversión comercial que como un hijo, y el único propósito de Logan era ser preparado para hacerse cargo del negocio de su padre algún día. Debido a esto, se sintió atrapado en esa vida. Una vez que él y Rory se enamoraron y comenzaron a salir, el hecho de que Logan continuara usando ese apodo mostró que debajo de sus capas de sarcasmo, él tenía un corazón. Entonces, aunque llamar a Rory 'Ace' comenzó como un método para burlarse de ella, se convirtió en un término dulce de cariño que mostraba cuánto se preocupaba por ella.
